Le site web de l’entreprise a été lancé en février 2014. À l'époque, leur siège social était situé dans le New Jersey et ils possédaient un entrepôt en Californie. « Déposer des déclarations dans seulement deux États était un processus très pénible, surtout pour la Californie, qui est probablement l'État le plus compliqué », se souvient Robin Hecht, le contrôleur de l'entreprise.
Le processus consistait à générer des rapports à partir de la plateforme de cartes de crédit, puis à transférer manuellement ces données dans les formulaires de déclaration pour chaque État. « Je redoutais chaque fois le moment où je devais remplir l’une de ces déclarations », explique Robin.
En 2018, la décision de la Cour suprême des États-Unis dans l'affaire South Dakota v. Wayfair, Inc. a ouvert la voie à une obligation fiscale supplémentaire pour Boll & Branch. Le premier avis de taxe sur les ventes que l'entreprise a reçu à la suite de la décision Wayfair provenait de l'État de Washington. « C’est là que tout s’est enchaîné », explique Robin.
Après avoir consulté son cabinet d'expertise comptable externe, Robin les a engagés pour commencer une étude des liens fiscaux de l'entreprise alors que les avis de taxe sur les ventes commençaient à affluer d'autres États. Alors que les premiers avis commençaient à arriver, Robin a commencé à s'immatriculer en ligne auprès de chaque État, et son petit service s’est rapidement retrouvé débordé.
