L’expansion rapide de Dylan’s vers de nouvelles gammes de produits et de nouveaux canaux de distribution a considérablement accru la complexité de sa comptabilité fiscale. La taxabilité des produits varie selon les lieux, et l'équipe doit donc savoir dans quelles juridictions les confiseries sont classées comme des produits alimentaires et si un article vestimentaire est considéré comme un produit de luxe. La stratégie omnicanale de l’entreprise a introduit des difficultés supplémentaires et accru le risque d’erreur.
À mesure que l’activité se développait, il devenait de plus en plus difficile de suivre le rythme. Pour compliquer encore les choses, les différents systèmes de l’entreprise ne communiquaient pas entre eux : le grand livre comptable, le système de gestion des stocks et les terminaux de point de vente étaient totalement déconnectés.
L’équipe comptable calculait les taxes, déposait les déclarations dans chaque État et gérait les certificats d’exonération de centaines de clients, essentiellement à la main. Les auditeurs trouvaient dans les comptes de Dylan’s un terrain particulièrement propice aux rappels de taxes, pénalités et intérêts, au point de revenir année après année. À lui seul, l’État de New York a contrôlé l’entreprise tous les ans de 2006 à 2012.
« C’était vraiment éprouvant », explique Lois Browne, vice-présidente chargée des finances de l’entreprise. « Chaque fois qu’un auditeur intervenait, nous devions mobiliser deux personnes à temps plein pendant au moins trois semaines. Notre niveau d’exposition au risque était tel que nous ne pouvions pas nous permettre de ne pas en faire une priorité. »