Prima di collaborare con Avalara, Tony gestiva la conformità fiscale manualmente, un processo che richiedeva tempo ed era soggetto a errori. "Ogni mese controllavo ogni prenotazione, calcolavo le imposte locali, della contea e dello Stato e inviavo le dichiarazioni per conto di ogni proprietario", spiega. "In Carolina del Sud, alcune giurisdizioni fiscali richiedono ancora l'invio di moduli cartacei. Sembrava di essere negli anni '60.
Il numero sempre crescente di immobili in affitto da gestire non ha fatto che ingigantire il problema. La gestione di 60 immobili in giurisdizioni fiscali diverse significava tenere monitorate le aliquote fiscali, le scadenze di presentazione e le regole per il versamento in costante cambiamento, spesso diverse per la città o la contea.
A complicare ulteriormente la situazione c'erano le politiche fiscali in evoluzione dei marketplace come Airbnb e Vrbo.
"Un mese presentano la dichiarazione delle imposte statali, quello dopo non presentano quelle locali o della contea. È un cambiamento continuo", dice Tony. "Stare al passo con tutti gli adempimenti stava diventando un lavoro a tempo pieno e io di lavoro ne avevo già uno."
La gestione manuale di queste variabili creava rischi e limitava la capacità di Sandpiper di espandersi. A Tony serviva un modo per alleggerire il peso della compliance fiscale, in modo da potersi concentrare sulla crescita del business.