La rapida crescita di Dylan con nuove linee di prodotti e canali di distribuzione ha aumentato in modo esponenziale la complessità della sua contabilità fiscale. L'imponibilità dei prodotti varia in base alla località, quindi è vitale sapere dove le caramelle sono classificate come alimenti e se un capo di abbigliamento è considerato un bene di lusso. La strategia omnicanale dell'azienda ha introdotto ulteriori complicazioni e potenziali errori.
Con la crescita dell'azienda, è aumentata anche la complessità della gestione. E per rendere le cose ancora più difficili, i sistemi non comunicavano tra loro: i sistemi di contabilità generale, inventario e POS erano completamente scollegati.
Il reparto contabile calcolava le imposte e presentava le dichiarazioni in ogni Stato e gestiva i certificati di esenzione per centinaia di clienti, praticamente a mano. Gli ispettori fiscali hanno trovato nella contabilità di Dylan un terreno molto fertile per le loro verifiche: imposte arretrate, sanzioni e interessi, anno dopo anno. Solo lo Stato di New York ha svolto verifiche fiscali in azienda tutti gli anni, dal 2006 al 2012.
"È stato estenuante", afferma Lois Browne, vicepresidente finanziario dell'azienda. "Ogni volta che arrivava un ispettore, due persone erano completamente dedicate a quello per almeno tre settimane. La nostra esposizione era così alta che non potevamo permetterci di non darle la priorità."
